Yaptığı transferlerle Premier League'de söz sahibi olmak isteyen ancak 2008/09 Sezonu'na Middlesbrough deplasmanı Riverside'da alınan 2-1'lik yenilgiyle başlayan Tottenham Hotspur, ikinci haftada da White Hart Lane'de konuk ettiği Sunderland karşısında aynı skorla yenildi.
Tottenham [1 - 2] Sunderland
55' [0 - 1] Richardson
73' [1 - 1] Jenas
83' [1 - 2] Cissé
Konuk Sunderland'e 3 puanı getiren isimse; hafta içinde Marsilya'dan kiralanan Fransız golcü Djibril Cissé'ydi.
