Bundesliga 2008/09 Sezonu'nda ilk hafta, pazar günü yapılan 2 karşılaşmanın ardından sona erdi. 2006/07 Sezonu'nda şampiyon olarak büyük sükse yapan Stuttgart, sezona ligin yeni takımlarından Monchengladbach deplasmanında aldığı 3-1'lik galibiyetle başladı.
Monchengladbach [1 - 3] Stuttgart
15' [0 - 1] Hitzlsperger
26' [0 - 2] Marica
44' [0 - 3] Gomez
60' [1 - 3] Friend
Yıldıray Baştürk'ün yedek kulübesinde başladığı ve 68. dakikada Jan Simak'ın yerine oyuna dahil olduğu karşılaşmada, konuk ekibin kalesini tecrübeli yeni transfer Jens Lehmann korudu.
Günün diğer karşılaşmasındaysa Eintracht Frankfurt sahasında Hertha Berlin'i konuk etti.
Eintracht Frankfurt [0 - 2] Hertha BSC
44' [0 - 1] Rafael
60' [0 - 2] Ebert
